Culkin had een drukke periode na de bioscooprelease van de komedie. Hij zette zijn filmcarrière voort met rollen in My Girl uit 1991, Home Alone 2: Lost in New York uit 1992 en Richie Rich uit 1994. Na een korte pauze eind jaren ’90 en begin jaren 2000 keerde Culkin terug naar het acteren met rollen in Saved! uit 2004 , in de NBC-serie Kings en als stemacteur voor Robot Chicken van Adult Swim .
Terwijl Culkin zich van 2013 tot 2018 op muziek richtte – als frontman van de op pizza geïnspireerde Velvet Underground-tributeband Pizza Underground – speelde hij ook de geliefde Mickey in seizoen 10 van American Horror Story en Lacerta Legate in het tweede seizoen van Fallout op Amazon Prime Video .
Culkin heeft twee kinderen met zijn partner, actrice Brenda Song. In december 2024 gaf hij toe dat hij Home Alone nu anders bekijkt sinds hij kinderen heeft. “Ik kijk er met een andere blik naar – ik kijk er samen met hen naar”, vertelde Culkin aan het publiek tijdens een vertoning van de film in Illinois. “En ze hebben geen idee naast wie ze zitten.”
